Quanto maior antecedência melhor. Eu, como trabalho com planejamento de viagens há mais de 2 décadas, costumo dizer que passaporte e visto americano são itens essenciais que devem sempre estar válidos.
Pensou em viajar, providencie esses 2 itens!

Quanto mais antecedência melhor. A partir de 10 meses de antecedência você já consegue ir emitindo as passagens, ingressos, etc.
O ideal é já sair do Brasil com tudo comprado e já emitido com pelo menos 3 meses de antecedência. Assim com 3 meses de antecedência você já pode se dedicar a organização da programação diária da viagem.
Temos um vídeo no nosso canal onde falo exatamente da ordem e dos prazos para emitir cada serviço, clique aqui para assistir.

Nesse vídeo aqui eu explico direitinho como calcular a quantidade de dias para sua viagem pois existem muitos fatores que influenciam.
Porém para ir direto ao ponto, recomendo no mínimo 11 dias completos para sua primeira viagem.

Eu diria que cada época do ano tem seu encanto e vai depender da sua disponibilidade e o que procura fazer durante a viagem.
A pergunta ideal para o planejamento seria quando NÃO vir para Orlando e para essa pergunta eu diria que os meses mais críticos seriam Julho e Dezembro.
Os meus meses favoritos na cidade são Maio e Setembro.
Tenho um vídeo completo explicando Orlando mês a mês, clique aqui para assisitir.

Depende de inúmeros fatores, cada tipo de hospedagem tem suas vantagens e desvantagens. Tenho um post onde eu analiso cada uma das opções, clique aqui para ler.

Eu poderia responder depende porém, mesmo que esteja em hotéis com benefício de transporte para os parques, SEMPRE vai valer a pena estar com um carro em Orlando. No final das contas você nem vai economizar muito não alugando carro e vai ter uma flexibilidade e independência que não tem preço.

A resposta é SIM! Esse será um dos seus melhores investimentos da viagem!
Nós iremos sugerir exatamente quais serviços contratar e reservar e assim, alem de economizar $$$, você economizará seu bem mais precioso: TEMPO antes e durante a viagem! 
Uma viagem para Orlando não é barata e não aproveitar cada minuto da viagem com certeza não está nos seus planos não é mesmo?
Nosos serviços te oferecem desde a ajuda para fazer o planejamento da viagem por conta própria até o guiamento em tempo integral durante a viagem para saber exatamente o que fazer e para onde ir!